4-二甲氨基吡啶

4-二甲氨基吡啶（4-Dimethylaminopyridine，简称DMAP）是一种广泛应用于化学合成领域的高效催化剂，其详细介绍如下：

一、基本信息

化学式：C7H10N2

分子量：122.168

CAS登录号：1122-58-3

EINECS登录号：219-282-3

外观：白色结晶粉末

熔点：113~114℃

沸点：211℃

水溶性：76 g/L（25℃）

密度：0.906 g/cm3 at 25℃

闪点：110℃

 

二、物理性质

DMAP难溶于己烷、环己烷，但可溶于多种有机溶剂，如甲醇、乙醇、苯、氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙酸和二氯乙烷等，同时也可溶于水（7.6g/100g）。

其折射率为1.431（nD20），酸度系数pKa为9.7（20℃）。

 

三、化学性质

DMAP是一种超强亲核的酰化作用催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应，其活性约为吡啶的104~106倍。

它具有反应速度快、反应条件温和、反应收率高、溶剂选择范围广以及催化剂用量少等优点。

 

四、应用领域

化学合成：在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力。

药物合成：用于合成多种药物分子，如抗癌药物、抗病毒药物等，提高药物合成的效率和选择性。

农药合成：作为农药的原料或中间体，用于合成具有杀虫、杀菌、除草等活性的农药，提高农药的合成效率和选择性。

染料和香料合成：在染料合成中提高染料的色泽鲜艳度和稳定性；在香料合成中提高香料的纯度和香气持久性。

功能材料合成：用于合成多种功能材料，如高分子材料、光电材料等，提高材料的性能和稳定性。

 

五、安全性

DMAP具有一定的毒性，急性毒性数据显示，大鼠经口LD50为250mg/kg，小鼠经口LDL0为470mg/kg，兔经皮LD50为90mg/kg。

它对皮肤和粘膜有腐蚀性影响，对眼睛有强烈的腐蚀性影响。

因此，在使用和储存DMAP时，应严格遵守相关的安全操作规程，采取必要的防护措施。

 

六、合成方法

DMAP的合成方法有多种，其中一种常见的方法是通过吡啶与氯化亚砜在碱性条件下反应得到。具体步骤包括：在磁力搅拌下，向反应瓶中加入吡啶和乙酸乙酯，在冰水浴冷却下缓慢滴加氯化亚砜，然后加热反应。反应结束后，经过一系列处理步骤如减压蒸除溶剂、重结晶等，最终得到白色片状晶体DMAP。